EDGとEWGの主な違いは、EDG(電子供与基の略)は共役pi系の電子密度を増加させることができるのに対して、EWG(電子吸引基の略)は共役pi系の電子密度を減少させることです。

EDGおよびEWGは、求電子芳香族指向グループです。 これらは両方とも、有機化合物に見られる置換基の形です。

内容

1.概要と主な違い2. EDGとは3. EWGとは4.サイドバイサイド比較–表形式のEDGとEWG 5.まとめ

EDGとは何ですか?

EDGは電子寄付グループの略です。 それらを「電子放出基(ERG)」とも呼びます。 これらは、有機化合物の置換基であり、電子密度の一部を共役パイ系に提供できます。 これは、共鳴効果または誘導効果によって行われます。 これにより、パイ電子系の求核性が高まります。

たとえば、EDGをベンゼン環に結合すると、ベンゼン環は求電子置換反応を起こす可能性があります。 これは、EDGによりベンゼン環の電子密度が増加するためです。 ただし、ベンゼンは通常、このタイプの求電子置換反応を受けます。 したがって、EDGは反応速度を高めることができます。 したがって、これらの置換基を芳香環の活性化基と呼びます。 EDGの例には、フェノキシド、一級、二級、三級アミン、エーテル、フェノールなどが含まれます。

EWGとは何ですか?

EWGは電子吸引基の略です。 芳香環に対するEDGの効果とは逆の効果があります。 そのため、パイ電子系から電子密度を取り除きます。 これにより、パイ電子系がより求電子性になります。 したがって、これらの基がベンゼン環に結合すると、求電子置換反応の反応速度が低下します。

さらに、EWGは芳香環を非活性化できます。 これは、共鳴撤回効果または誘導撤回効果によって行われます。 ベンゼンの場合、これらの基はオルトおよびパラ位の求核性を低下させることがあります。 したがって、ベンゼン環はメタ位で求電子付加反応を起こす傾向があります。 EWGのいくつかの例には、三ハロゲン化物、スルホン酸塩、アンモニウム、アルデヒド、ケトン、エステルなどが含まれます。

EDGとEWGの違いは何ですか?

EDGは電子供与基を表し、EDGは電子吸引基を表します。 これらは両方とも「求電子芳香族指向基」です。 EDGとEWGの主な違いとして、EDGは共役pi系の電子密度を増加させることができますが、EDGは共役pi系の電子密度を減少させます。 基本的に、EDGは電子を提供でき、EWGは電子を受け取ることができます。 さらに、EDGは芳香環の求核性を高めることができます。これはEWGの反対の機能です。 芳香環の求核性を低下させます。 これらの両方の置換基は、ベンゼン環などの共役パイ系の求電子置換反応に大きな影響を示します。 EDGは芳香環の求電子置換反応の反応速度を高めることができますが、EWGは芳香環の求電子置換反応の反応速度を低下させることができます。

以下のインフォグラフィックは、EDGとEWGの違いに関する詳細をリストしています。

表形式のEDGとEWGの違い

まとめ– EDG vs EWG

EDGとEWGは両方とも求電子芳香族指向基です。 それらは芳香環に結合すると反対の機能を示します。 したがって、EDGとEWGの重要な違いを次のように示すことができます。 EWGは共役pi系の電子密度を増加させることができますが、EWGは共役pi系の電子密度を減少させます。

参照:

1. Hunt、Ian R.「Ch12:置換基効果」 13章– NMRの基礎。 ここから入手可能2.「求電子芳香族指向グループ」。 ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018年7月11日。

画像提供:

1.「ニトロベンゼンの共鳴」エド(Edgar181)–自身の作品(パブリックドメイン)、コモンズウィキメディア経由